Преподобный Нил Столобенский родился в конце XV века на Новгородчине в одном из селений Деревской пятины Жабенского погоста. Кто были его родители и какое имя он носил в миру неизвестно. Известно только, что пострижен он был в Иоанно-Богословском Крыпецком монастыре близ города Пскова и был назван Нилом в честь преподобного Нила Синайского. Из этого монастыря в 1515 году по благословению игумена он ушел в Ржевский уезд, где поселился в лесной пустыни близ реки Серемхи (Черемухи). Прожив здесь проводя время в посте и молитве тринадцать лет, Нил около 1528 г. ушел на остров Столбный на озере Селигер.
Преподобный прожил на острове Столбный 27 лет. Всегда помня о смерти, и желая достойно подготовится к ней, он за несколько лет до кончины выкопал себе в часовне могилу и, поставив там вытесанный своими руками гроб, приходил к нему каждый день плакать о своих грехах.
Когда святой почувствовал приближение кончины, по желанию его на остров прибыл игумен Никольского монастыря Сергий и причастил Нила Святых Таин. После чего, преподобный, войдя в келью, сотворил обычные молитвы и, взяв кадильницу, окадил святые иконы и всю келью. Потом, опершись на крюки, на которых он обычно отдыхал от усталости, преставился ко Господу 7 (20) декабря 1554 (1555) года.
Местом вечного упокоения Преподобного Нила стал остров Столбный. Со временем это место стало притягивать к себе ищущих спасения. Одним из таких паломников был иеромонах Николо-Рожковского монастыря Герман. Он стал первым настоятелем и фактическим основателем монастыря Нилова пустынь. В 1594 г. по прошению преподобного Германа на острове Столобном был открыт монастырь, получивший по грамоте Патриарха Московского и всея Руси название Ниловой пустыни.
Нило-Столобенская пустынь всегда являлась особо почитаемой обителью, потому что в ней ярко горел духовный светильник, зажженный преподобным Нилом. Мир притекал к Святому в жажде очищения. В монастырь стремились, чтобы приобщится, хотя бы на время, к созерцанию духовной Красоты. Монастырь являлся образцом морально-нравственных норм и иноческого быта. Для украшения ее приглашали лучших мастеров из различных уголков России, из столиц, из-за рубежа: И.И. Шарлеманя, К.И. Росси,  А. Боттани, И.Ф. Львова. Нило-Столобенская пустынь являлась единственным центром книгописания в регионе Верхней Волги. С Ниловой пустынью связано создание архивной службы и монастырской ризницы, фактически явившейся первым музеем в Верхневолжье.
XX век стал временем, когда богатейшее духовное и культурное наследие прошлого, собранное многими поколениями оказалось ненужным. В 1928 г. монастырь Нилова пустынь был закрыт, мощи преподобного Нила Столобенского перевезены в Воскресенскую церковь Знаменского монастыря в Осташкове, все ценности изъяты.
В 1990 г. монастырь был возвращен Православной церкви, вновь открыт и освящен 9 июня 1991 г. 9 июля 1995 г. присутствии Патриарха Московского и Всея Руси Алексия II прошел праздник перенесения мощей преподобного Нила Столобенского в монастырь Нилова Пустынь на место их постоянного пребывания.

Теляшин-Магницкий Леонтий Филиппович (09(19).06.1669-19(30).10.1739) – автор первого русского учебника по арифметике «Арифметика сиречь наука числительная».
Родился в Осташковской Патриаршей слободе. Читать и писать научился самоучкой. В 1684 г., посланный с рыбой в Иосифо-Волоколамский монастырь, был оставлен там «для чтения», затем отправлен в Симонов монастырь в Москву. В Москве закончил Славяно-Греко-Латинскую Академию, самостоятельно изучил европейские языки – немецкий, голландский и итальянский. В 1700 г. своим талантом и умением стал известен Петру I, от него же получил свою новую фамилию Магницкий.
По распоряжению Петра I от 14 января 1701 г. стал преподавателем Навигацкой школы. В 1702-1703 гг. разработал для занятий в Навигацкой школе пособия, содержащие сведения по геометрии, тригонометрии и кораблевождению. Ему было поручено написание учебника по арифметике, В 1703 г. первый русский учебник «Арифметика сиречь наука числительная» был выпущен в Москве тиражом 2400 экземпляров. Учебник содержал сведения по математике, геометрии, тригонометрии, начаткам алгебры и комплекс знаний, необходимых для мореплавания. По этому учебнику учился М.В. Ломоносов, позже учились в Морской Академии Петербурга. В 1703 г. под редакцией Магницкого, Фархварсона и Грина для Навигацкой школы были изданы таблицы логарифмов и натуральных тригонометрических величин.

Лобанов Семен (I пол. XVIII в. – 1770) – физик, математик. Родился в Осташковской слободе в первой половине XVIII в. Обучался в Тверской семинарии, с 1757 по 1760 гг. – в Московском университете, окончил его с золотой медалью.
В 1761 г. – преподаватель чистой математики Московского университета, позже – профессор физики и математики. Автор учебников по физике и математике, которые не были напечатаны, но распространялись в многочисленных списках.

Колокольников Мина Лукич (1707/08-1775) – живописец, уроженец д. Кравотынь Осташковского уезда, крепостной крестьянин Пафнутьево-Боровского монастыря. От крепостной зависимости освободился в 1773 г.
Учился живописи сначала в собственной семье и у осташковских художников, в 1725-1941 гг. – у петербургских мастеров И. Никитина и Л. Каравакка (портретной живописи) и у В. Василевского (иконописи). В 1740-е годы стал одним из ведущих живописцев Петербурга. Писал плафоны в Летнем и Зимнем дворцах Петербурга, в Царском селе, во многих столичных храмах. Во время царствования Елизаветы Петровны (1741-1761 гг.) принимал участие в оформлении Триумфальных ворот в Москве, Петербурге и Киеве. С 1748 по 1768 гг. вместе с А.П. Антроповым был надзирателем Святейшего Синода за правильностью иконописания.
Имел собственную мастерскую и около 20 учеников. Работал в «живописной манере», которая оформилась в XVII веке и наибольшее развитие получила в XVIII – XIX вв. В этой манере им и его братом Федотом были исполнены иконы для Никольского Морского собора в Петербурге. Портреты кисти М.Л. Колокольникова хранятся в Государственном Русском музее, Эрмитаже, в музеях Вологды, Твери и других городов.

Собакин-Яковлев Савва Яковлевич (28.11.1712-21.02.1784) – один из богатейших людей  XVIII в. Родился в Осташкове, из мещан. В юности уехал в Петербург, где занимался рыбной торговлей вразнос, затем, накопив некоторый капитал, вступил в откуп по заставам внутренних таможен. С 1758 г. был компанейщиком и обер-директором над Санкт-Петербургскими и Московскими питейными сборами. В 1762 г. «за особенно оказанные услуги Его Величеству Петру III услуги» получил потомственное дворянство.
Умножил свое состояние в рудных и золотых промыслах, купив у П.А. Демидова, графа С.Р. Воронцова и графа С.П. Ягужинского 17 заводов, а также построив 5 горнометаллургических заводов на Урале. Кроме того, в 1764 г. купил Ярославскую полотняную мануфактуру. Одновременно вел обширную торговлю на внутреннем и внешнем рынках.
Занимался благотворительностью. Во 2-й пол. XVIII в. являлся одним из постоянных благотворителей монастыря Нилова пустынь. Делал пожертвования в Рогожский Преображенский женский монастырь, Знаменский женский монастырь и Житенный мужской монастырь в Осташкове, Осташковскую соборную Троицкую церковь и другие храмы. На средства С. Собакина-Яковлева в Петербурге построена церковь Успения Пресвятой Богородицы (Спаса на Сенной площади) (взорвана в 1961 г. при строительстве станции метро «Площадь Мира»).

Орлова-Савина Прасковья Ивановна (05.10.1815-02.07.1900) – известная русская актриса. Играла на сценах Малого и Большого театра в Москве и Александрийского театра в Петербурге главным образом в водевилях и легких комедиях. Была постоянной партнершей знаменитого Щепкина, любимца публики «царя водевиля» Живокини,  гениального актера Мочалова.
Пользовалась неизменным успехом публики. Современники отмечали, что «лучшей Офелии не только московская, но и вообще русская сцена и не запомнит». Известный театрал В.И. Родиславский  говорил, что «умнее, женственнее, явственнее изображения Софьи Павловны в исполнении П.И. Орловой в «Горе от ума» никогда ему не удавалось встретить во все его 48-летнее посещение русской сцены». Получала похвальные отзывы известных критиков, в том числе В.Г. Белинского, П.К. Арапова, А. Раппопорта.
Пользовалась любовью и уважением не только среди деятелей театра, но и среди литераторов и общественных деятелей середины XIX века. В ее доме бывали Гончаров, Полонский, Григорович, Писемский, Тургенев, Краевский, Греч. Вела переписку со знаменитым иepapxом русской церкви Митрополитом Московским Филаретом (Дроз­довым), протоиереем Иоанном Кронштадтским, с писателем Аксаковым и многими другими.
Орлова была глубоко верующим человеком, что накладывало отпечаток на все ее действия и поступки. Ей всегда были близки такие понятия как милосердие, сострадание, подвижничество. Во время Крымской войны 1855 г. Прасковья Ивановна была сестрой милосердия в госпиталях Симферополя, ухаживала за больными и ранеными.
В 1859 г. Орлова оставила большую сцену, выйдя вторично замуж за Осташковского городского голову Ф.К. Савина. Это был человек, получивший образование в Англии, филантроп, миллионер и общественный деятель, всею душою преданный благосостоянию родного города. Благодаря средствам и стараниям Савиных существовали Дом милосердия, Лариковский приют, богадельня общественного банка Савина, ремесленная школа, столовая для бедных.
Предметом особой заботы Савиных являлся Общественный театр в Осташкове. Это был один из старейших провинциальных театров России, объединявший вокруг себя многих передовых людей своего времени. Когда Прасковья Ивановна поселилась в Осташкове, она во многом содействовала успеху театра. При ее участии на сцене Осташковского театра была поставлена комедия «Горе от ума» без цензурных пропусков, в то время как в Москве и Петербурге она продолжала играться в искаженной цензурой редакции 1831 г., а для провинции вплоть до 1863 г. вообще была официально запрещена.

Адрианов Владимир Николаевич (10(22).02.1875 – 24.07.1938) – автор герба СССР, рисунков первого советского червонца, транспортного сертификата, кредитного рубля, облигации Государственного займа первой пятилетки, создатель защитного шрифта «Гознак». Создал ряд новых картографических шрифтов, в т.ч. специальный шрифт для Большого советского Атласа Мира  и предложил метод ручного фотонабора для его быстрейшего внедрения (1937 г.). В 1933 г. организовал картографическое бюро Таджикско-Памирской  экспедиции АН СССР и в качестве главного редактора руководил составлением карты Средней Азии, на которой рельеф Памира и прилегающей местности впервые изображен точной гипсометрией.
Последние годы жизни провел в г. Осташкове. Похоронен на ныне разрушенном Крестовоздвиженском кладбище в Осташкове.

Зубарев Юрий Борисович (09.02.1938 г. рожд.) – уроженец г. Осташкова Калининской области. Крупный ученый, известный специалист в области связи, руководитель основополагающих концептуальных разработок в области телекоммуникаций, талантливый организатор науки, Под его руководством и при непосредственном участии созданы крупные коммуникационные и информационные системы спутниковой связи и вещания. Зубарев Ю.Б. внес большой вклад в создание системы многоразовой космической системы «Энергия-Буран», систем «Москва-Глобальная», «Галс», системы цифровой обработки телевизионных и компьютерных изображений и др.
Результаты фундаментальных исследований Зубарева Ю.Б. опубликованы более чем в 350 научных работах, в том числе 9 книгах (2 учебника) и 39 авторских свидетельствах на изобретения и патентах. Основные: «Передача информации в сокращенной полосе частот», «Спектральная селекция оптических изображений», «Передача изображений», «Цифровая обработка телевизионных и компьютерных изображений».
Зубарев Ю.Б. Заслуженный деятель науки РФ, Лауреат Государственной премии РФ и премии Правительства РФ, член-корреспондент Российской Академии наук (РАН), доктор технических наук, профессор, действительный член Международной академии информатизации (МАИ) - вице-президент МАИ, действительный член Международной академии связи (MAC), Международной Академии наук Евразии, член Нью-Йоркской Академии наук, член-корреспондент Академии технологических наук, почетный член Академии Космонавтики им. К.Э. Циолковского, председатель русской секции IEEE общества по связи, председатель экспертного совета ВАК РФ. С апреля 1992 года по настоящее время – Генеральный директор Федерального государственного унитарного предприятия – научно-исследовательский институт радио (ФГУП НИИР) Министерства связи и информатизации, член коллегии МС РФ.

Ирина Константиновна Архипова (2.12.1925 г. рожд.) – великая русская певица, президент международного союза музыкальных деятелей, председатель жюри конкурса вокалистов им. М.И. Глинки, художественный руководитель и председатель жюри конкурса им. П.И. Чайковского, председатель Всероссийского музыкального общества, профессор Московской государственной консерватории им П.И. Чайковского, академик, почетный член Международной Академии Наук. Народная артистка СССР, Герой Социалистического Труда, лауреат Ленинской премии, обладатель международного титула «Богиня искусств», награждена тремя орденами Ленина, орденом Трудового Красного Знамени, Почетный гражданин штата Теннеси (США), Почетный гражданин г. Осташкова.
Ирина Константиновна стояла у истоков организации и проведения в Осташкове фестиваля «Музыкальное лето Селигера». Присутствие этого фестиваля на Селигерской земле протяжении уже семнадцати лет дает осташам и гостям нашего города редкую возможность встречаться с изумительными артистами: Михаилом Плетневым – редкостно талантливым пианистом, дирижером, композитором; Владиславом Пьявко, солистом Большого театра; Эриком Курмангалиевым, обладателем уникального голоса – хорошо поставленного блестящего и гибкого фальцета; Евгением Кисиным (его техника, виртуозность уже в подростковом возрасте вызывали восхищение и заставили заговорить о «феномене Жени Кисина»); Александром Ведерниковым, солистом Большого театра, не один десяток лет выступающего на этой прославленной сцене; Ольгой Кондиной, солисткой Петербургского Мариинского театра, певицей мирового уровня; молодым скрипачем Антоном Бараховским (Антону было всего 20 лет, а он уже был лауреатом юношеского конкурса «Концертино-Прага», Международного конкурса им. П.И. Чайковского и выступал с оркестром М. Плетнева в Ватикане); Марией Биешу, которой среди прочих высоких титулов было присвоено звание «Лучшей Чио-чио-сан мира»; легендарным Борисом Штоколовым; мэтрами российской сцены Иосифом Кобзоном, Тамарой Синявской, Муслимом Магомаевым, Артуром Эйзеном, Василием Лановым, Леонидом Сметанниковым; звездой оперной сцены Любовью Казарновской и многими другими. Именно в Осташкове, уже который год подряд проходят первые гастроли лауреатов Международного конкурса им. Чайковского и Международного конкурса вокалистов им. М.И. Глинки.

Селигер был любимым местом отдыха для академика Н.Н. Качалова, балерины Т. Вечесловой, журналиста В.М. Пескова. Здесь неоднократно бывали летчики-космонавты В.В. Горбатько и Г.С. Титов, писатели И.Л. Андроников и А. Приставкин, знаменитые певицы О. Воронец и М. Кристалинская.
Здесь снимались многие известные и любимые нами фильмы при участии знаменитого танцора Махмуда Эсамбаева, Жанны Прохоренко, знаменитого Николая Крючкова. Кинооператор Б. Рогозин писал: «Наша группа считает себя первооткрывательницей района Осташкова для художественной кинематографии. При первом же случае вернемся в эти прекрасные русские места».

Толстой Алексей Николаевич (1882/83-1945 гг.) – русский писатель, чрезвычайно разносторонний и плодовитый литератор, писавший во всех родах и жанрах, мастер увлекательного повествования. Его перу принадлежат исторический роман «Петр I», фантастические романы «Аэлита», «Гиперболоид инженера Гарина», автобиографическая повесть «Детство Никиты» и роман «Хождение по мукам». К числу лучших в мировой литературе повестей для детей принадлежит «Золотой ключик, или Приключения Буратино».
На Селигере, неподалеку от деревни Николо-Рожок, где сейчас проходят фестивали бардовской песни имени Ю. Визбора, была дача Алексея Толстого. Ленинградская художница В. М. Ходасевич так описывает поездки А. Толстого сюда: «Алексей Николаевич торопился начать немедленно наслаждаться всеми благами, которыми так изобилует Селигер и его разнообразная природа … совершать далекие походы на яхтах и байдарках, иногда с ночевкой, купаться, ловить рыбу, бродить по лесам за грибами, а также навещать знакомых, живущих на других плесах. Вечерами, иногда промокшие и продрогшие за день, мы растапливали наш огромный камин. Алексей Никола­евич занимал место на чучеле большой тихоокеанской черепахи, служившей сиденьем перед камином, остальные располагались вокруг, кто на ковре, кто на тахте, и начинались увлекательные беседы. Толстой влюбился в Селигер...».

Уланова Галина Сергеевна (26.12.1909 (8.01.1910) – 21.03.1998) – великая русская балерина, первая «звезда», открывшая эру зарубежных турне советского балета. Самые же знаменательные – первые гастроли Большого театра в 1956 в Лондоне, где великая балерина танцевала Жизель и Джульетту и имела триумфальный успех, равного которому, по свидетельству зарубежных авторитетов, они не видели со времен Анны Павловой.
Мир воспринимал Галину Уланову как возвышенный идеал, как прекрасную мечту о совершенстве и оказывал ей свои почести. Единственной балерине — ей при жизни были установлены памятники в Санкт-Петербурге (1984, скульптор М. К. Аникушин) и Стокгольме (1984, скульптор Е. А. Янсон-Манизер). В Голландии был выведен сорт тюльпанов «Уланова». Во Франции знаменитый зал «Плейель» после реконструкции открывался представлением в ее честь.
На Селигер Галина Сергеевна приехала в юности на отдых, и навсегда полюбила наш край. Галина Уланова, магическая личность, чье творчество составило целую эпоху в истории мирового искусства, как-то произнесла: «Селигер – это самое прекрасное, что было в моей жизни».